Кол Уивер, семьянин с пуританскими взглядами, живет, казалось бы, идеальной жизнью: у него стабильная работа, прекрасный дом, замечательные дети и брак с возлюбленной со школьных лет. Однако эта идиллия рушится, когда он узнает об измене жены Эмили и ее желании развестись. Его выстроенный мир мгновенно превращается в хаос, и Кол начинает проводить все свободное время в баре, погруженный в уныние и отчаяние.
В одном из таких вечеров он неожиданно попадает под крыло обаятельного Джейкоба Палмера, молодого ловеласа, который решает стать его наставником. Джейкоб старается помочь Колу забыть о прошлом и начать все заново, открывая перед ним новые горизонты: флирт с привлекательными женщинами, изысканные напитки и утонченный стиль, который невозможно обрести в дешевых парикмахерских или на распродажах.